En la era de la exploración, los jugadores llegan a un nuevo hogar lejos de su tierra natal. Intentan colonizar la gran isla y cada jugador intenta explorar una parte colocando fichas de paisaje. Los azulejos de paisaje otorgan recursos y se utilizan para erigir edificios con habilidades especiales. Las barreras en la isla deben eliminarse para explorar la isla aún más. Los jugadores construyen estatuas valiosas y los buques de suministro les otorgan los suministros del Viejo Mundo que necesitan para ser un colono exitoso en Cooper Island.

Lo especial de Cooper Island es la forma en que los jugadores marcan sus puntos de victoria. Toman pequeños marcadores de barco alrededor de la isla para mostrar su progreso. En su camino alrededor de la isla encuentran islas más pequeñas en la costa que otorgan valiosos beneficios. Después de cinco rondas, un juego de Cooper Island termina y el jugador que se desarrolló mejor y fue más lejos con sus barcos ganará.