Island Siege is een snel spel van forten bouwen en kolonisatie in de Caribische Zee. Spelers bouwen forten aan de kust om hun kolonisten te verdedigen tegen aanvallen en om punten te scoren. Met forten kun je kolonisten in het spel zetten, die op hun beurt veilig schepen en gebouwen kunnen bouwen die vaardigheden en punten opleveren. Door aan te vallen, kun je het fort van je tegenstander wegschrapen terwijl je kubussen wint die worden gebruikt om je eigen forten te bouwen. Je doel is om 20 munten te scoren of al je kolonisten in het spel te krijgen!

De tweede (jubileum) editie van Island Siege bevat componenten en regels voor maximaal vier spelers! Het originele spel voor twee spelers bevatte rode en gele kolonisten. De jubileumeditie bevat ook groene en blauwe kolonisten, evenals extra munten, blokjes en andere componenten die nodig zijn voor vier spelers. Het bevat ook de Ramparts en Coquina-uitbreidingen van de eerste editie die nu bij het basisspel zijn inbegrepen. Ook inbegrepen zijn luxe imperiale spelersborden met twee lagen. De nieuwe keizerlijke borden bevatten een eiland met een steengroeve om de verzamelde stenen op te slaan en een haven om je schip aan te meren. De borden worden gedrukt op dik karton. Inkepingen voorkomen dat stukken verschuiven.